汉四年（前203年），楚汉鸿沟划界后，项羽领兵东归，刘邦也欲西还。这时张良、陈平对汉王说：“汉有天下大半，诸侯皆附之。楚兵疲食尽，这正是天亡楚国之时。今若勿击，真所谓‘养虎遗患’。”汉五年，刘邦一面派使者联络各地诸侯王，约定共同灭楚，一面亲自率军追击项羽。
十二月，项羽败逃至垓下（今安徽灵璧东南），项羽的军队在垓下安营扎寨，士兵越来越少，粮食也吃没了，刘邦的汉军和韩信、彭越的军队又层层包围上来。夜晚，听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽大惊失色地说：“汉军把楚地都占领了吗？不然，为什么汉军中楚人这么多呢？”项羽连夜起来，到军帐中喝酒。
回想过去，有美丽的虞姬，受宠爱，常陪在身边，有宝马骓，常骑在胯下。而今……于是项羽就慷慨悲歌，自己作诗道：“力能拔山啊豪气压倒一世，天时不利啊骓马不驰。骓马不驰啊怎么办，虞姬啊虞姬你怎么办!”唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边侍卫也都哭了，谁也不能抬头看项羽了。
于是项羽跨上战马，部下壮士八百多人骑马跟随，当晚从南面突出重围，纵马奔逃。天亮的时候，汉军才察觉，就命令骑兵将领灌婴率领五千骑兵追击项羽。项羽渡过淮河，能跟上项羽的骑兵只有一百多人了。
项羽走到阴陵时，迷路了，向一农夫问路，老农骗他说：“往左拐。”项羽往左走，就陷入了一片低洼地里，所以又被汉军追上了。
项王乃复引兵而东，至东城，乃有二十八骑。汉骑追者数千人。项王自度不得脱，谓其骑曰：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今天固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”乃分其骑以为四队，四向。汉军围之数重。项王谓其骑曰：“吾为公取彼一将。”令四面骑驰下，期山东为三处。于是项王大喊驰下，汉军皆披靡，遂斩汉一将。
是时，赤泉侯为骑将，追项王，项王嗔目而叱之，赤泉侯人马俱惊，辟易数里。与其骑会为三处。汉军不知项王所在，乃分军为三，复围之。项王乃驰，复斩汉一都尉，杀数十百人，复聚其骑，亡其两骑耳。乃谓其骑曰：“何如？”骑皆伏曰：“如大王言!”
于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长舣船待，谓项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑曰：“天之亡我，我何渡为!且籍与江东子见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”乃谓亭长曰：“吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”乃令余创，顾见汉骑司马吕马童，曰：“若非吾故人乎？”马童面之，指王翳曰：“此项王也。”项王乃曰：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”乃自刎而死。王翳取其头，余骑相蹂践争项王，相杀者数十人。最后来，郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武各得其一体。
太史公评论说，项羽和周武王一样都是重瞳子，但这并不代表他们是同一家族。项羽是在秦朝失去统治后，陈涉率领的豪杰们纷纷起义的时代出现的。尽管项羽并不高大，但他在三年内率领五个诸侯灭掉了秦朝，分裂了天下，并被封为“