《雨巷》是戴望舒的代表作之一，写于1927年夏天，当时大革命失败，诗人因参加革命活动而遭到追捕，避居松江友人家中。在孤寂中，他回忆奋斗的历程，咀嚼失败的痛苦，百感交集，五味杂陈。诗人以“撑着油纸伞的丁香姑娘”为象征意象，营造了一种交织着失望与希望、幻灭与追求的双重思想感情的意境。
全诗以“等待”与“希望”为线索，以孤独的我立于绵绵的细雨和悠长寂寥的雨巷为背景，展开悠婉、凄迷的抒情。诗人通过丰富、轻巧的想象，将淡淡的忧愁和甜美的咏唱完好地融为一体，构造出“清奇”的意境。
诗中的主要意象有四个：幻想（也是理想）意象“姑娘”，比喻意象“丁香”，现实意象“雨巷”，以及主体意象“我”。这四个意象之间的关系是：“比喻意象”与“现实意象”以“理想意象”和“主体意象”为中心设置。丁香象征地映显了姑娘的内在与外在美，也自然地表露了诗人的希望；雨巷真实地显示了诗人的处境，也形象地表露了他的心境与思想。
诗中的“姑娘”美在容貌如丁香一样姣好美丽，品格如丁香一样高雅圣洁，心绪也如丁香一样忧愁惆怅。她的忧愁或许是对负心的夫君的忧愁，或许是对如意郎君的盼望，也许都不是，她的愁就像她的容貌，像她的心灵，高雅而圣洁，美丽而动人。
诗的开头一节“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长、又寂寥的雨巷，我希望逢着一个丁香一样地，结着愁怨的姑娘”，写的是梅雨季节江南小巷中的一个场景。细雨蒙蒙中，“我”怀着一种落寞、惆怅的情绪和一丝微茫的希望，撑着油纸伞在悠长寂寞的小巷中踽踽独行，“希望逢着/一个丁香一样的/结着着愁怨的姑娘”。
诗的末尾与首节呼应，我依然独自在悠长、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢着”改为“飘过”，让诗一般的故事在更加朦胧迷茫的梦幻中结尾。
《雨巷》具有一个鲜美的艺术美感特征——音乐美十分明显。诗人在描写这首诗时，并没有采用一句一行的分段，而是存在将一句话拆分成几行的情况，这种结构能够起到控制节奏的作用，在吟诵时，会跟随诗人的分行控制读的节奏，形成了不同于散文的艺术化音节。
总的来说，《雨巷》通过象征手法和丰富的意象，表达了诗人在大革命失败后内心的迷惘、彷徨和对未来的朦胧希望，具有深刻的思想内涵和独特的艺术魅力。