何云伟离开德云社的原因是多方面的，主要包括以下几点：
个人发展考虑：
何云伟认为在德云社长期发展下去，自己可能永远只是充当绿叶，难以成为大红大紫的红花。他担心随着德云社前途的不确定性，自己可能会受到牵连，因此选择离开以保住自己的媒体发展平台。
名利诱惑：
随着何云伟在相声界名气的增大，他开始沉醉于成名的喜悦中。在2010年郭德纲陷入“圈地”风波，德云社面临停业整顿的危机时，何云伟与李菁携手递上“辞职信”，离开德云社。
团队内部矛盾：
何云伟与德云社其他成员在工作和创作方面存在分歧和摩擦，他在团队中并不完全融入。他的个人能力和声望得到了广泛的认可，这使得他有了选择另辟蹊径的想法。
经济利益：
有传言称何云伟对德云社的演出费感到不满，认为已经不能满足他的需求，因此开始偷偷接私活，四处进行商演，最终导致与德云社的关系越闹越僵。
外部环境影响：
当时主流相声界与郭德纲及德云社存在一定矛盾，何云伟离开后一头扎进“主流相声”怀抱，投靠主张封杀郭德纲的卫视，并加入北京曲协，与炮轰郭德纲的阵营站在一起。
性格与家庭问题：
何云伟个性倔强，大男子主义较强，他的第一段婚姻因出轨而破裂，师娘王惠曾当面痛斥并要求其与妻子好好过日子，但他却不顾警告，决然离婚。此事使他与德云社的情分产生裂痕。
综合以上几点，可以看出何云伟离开德云社的原因是多方面的，包括个人发展、名利诱惑、团队内部矛盾、经济利益、外部环境影响以及性格与家庭问题。这些因素共同作用，最终促使他做出了离开德云社的决定。