杜月笙一生共有五位太太，分别是沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰和孟小冬。
沈月英：
杜月笙的原配夫人，两人由黄金荣介绍相识并结婚。沈月英没有生育，但领养了一个儿子杜维潘。沈月英在杜月笙事业成功后，因私生活不检点被杜月笙管束在家，晚年生活凄惨。
陈帼英：
杜月笙的二太太，原本是一个舞厅的小舞女，被杜月笙看中后成为其妻子。陈帼英为杜月笙生了三个儿子，但后来因矛盾离开杜家，晚年生活贫困潦倒。
孙佩豪：
杜月笙的三太太，苏州人，是苏滩名角筱桂荪的外甥女。孙佩豪16岁嫁给杜月笙，生有两个儿子。后来因矛盾移居香港，最终在英国去世。
姚玉兰：
杜月笙的四太太，北京人，著名的京剧演员。姚玉兰与杜月笙生有两儿两女，感情良好。后来随杜月笙去台湾，晚年生活舒心，最终安详去世。
孟小冬：
杜月笙的五太太，著名的京剧名伶，人称“冬皇”。孟小冬与杜月笙的爱情经历了许多波折，最终两人结婚。孟小冬在杜月笙去世后，独自生活，最终在台湾去世。
这些太太们在杜月笙的生活中扮演了不同的角色，有的陪伴他度过艰难岁月，有的为他带来好运，有的则因各种原因离开。每位太太都有其独特的经历和故事，共同构成了杜月笙复杂而多彩的人生。