“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”出自《水浒传》，是宋江在浔阳楼醉酒后题的一首反诗。这句诗的意思是： 如果有一天我实现了自己的凌云壮志，我敢嘲笑黄巢的行为不是大丈夫所为。
具体来说，宋江在这首诗中表达了自己对黄巢的评价和对自己未来的期许。他认为黄巢虽然曾经建立了大齐政权，但终究未能成功，行为不够光明正大，因此不配称为大丈夫。而他自己，虽然当时被发配江州，但心中依然怀有报效朝廷、实现自己抱负的壮志。他相信，只要自己努力，总有一天能够实现自己的理想，甚至比黄巢更加出色。
这句诗也反映了宋江内心的矛盾和不满。他虽然对现实不满，但又对朝廷抱有幻想，希望能够通过招安来实现自己的政治理想。这种复杂的心情在这首诗中得到了充分的表达。