“何苦而不平”中的“而”是 表示目的关系的连词，用于连接前后两个分句，表明后者是前者的目的或意图。在这个成语中，“而”引导的句子“子子孙孙无穷匮也，而山不加增”表达的是，尽管愚公的后代世世代代都在努力挖山，但山的高度却不会增加，因此愚公不必为挖不平的山而苦恼。这里的“而”起到了强调目的和结果关系的作用，即尽管面临困难（山不会增高），但愚公仍然坚持要完成他的目标（挖平大山）。
因此，“何苦而不平”的意思是： 何必为无法改变的事实而苦恼呢？，或者更具体地说， 为什么不用尽子孙万代的力量去铲平这两座大山呢？。这个成语通过愚公移山的故事，传达了一种坚持不懈、努力可以克服难题的精神。