偶联反应，也称为偶合反应或耦联反应，是指 两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。这种反应在有机合成中应用广泛，具有多种途径。
偶联反应的分类
交叉偶联反应：
两种不同的片段连接成一个分子。例如，溴苯（PhBr）与氯乙烯反应形成苯乙烯（PhCH=CH2）。
自身偶联反应：
相同的两个片段形成一个分子。例如，碘苯（PhI）自身形成联苯（Ph-Ph）。
偶联反应的机理
偶联反应的机理通常涉及有机金属催化剂，如钯或铜，以及特定的反应物如有机卤化物、有机硼酸酯等。以下是一个典型的钯催化交叉偶联反应的机理：
配位作用：
钯与有机卤化物或有机硼酸酯发生配位作用，形成活性Pd（0）物种。
交叉耦合：
Pd（0）与有机硼酸酯发生交叉耦合生成亚芳香族中间体。
消除反应：
亚芳香族中间体经过消除得到目标产物和PdX2（X为卤素）。
偶联反应的应用
偶联反应在有机合成中有多种应用，例如：
Suzuki反应：
过渡金属钯或镍催化的偶联反应，用于合成aryl-aryl键。
氧化与还原偶联：
如醇发酵中的脱氢与乙醛的还原以NAD+为媒介相偶联。
生物体内的酶反应：
如放能反应与ATP的生成相偶联。
偶联反应的条件
进行偶联反应时，介质酸碱性是很重要的。例如：
重氮盐与酚类偶联反应：
在弱碱性介质里进行，有利于偶联反应进行。
重氮盐与芳胺偶联反应：
在中性或弱酸性介质里进行，有利于偶联反应进行。
偶联反应的颜色变化
在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
综上所述，偶联反应是一种重要的有机化学反应，广泛应用于有机合成和有机分析中。通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现高效的化学反应和产物合成。