蔡崇信与马云的相识可以追溯到他们在1995年的一个洛杉矶酒吧的偶遇。当时，马云正在参加一个互联网行业的展会，而蔡崇信是当地的一名华裔投资者。两人在酒吧里聊天后，发现彼此对互联网行业充满热情和想象力，志同道合。
1999年，蔡崇信受到一位台湾朋友的推荐，决定去杭州见见马云。他看到湖畔花园的简陋环境，但马云满怀激情地分享了他创建全球最佳B2B平台的梦想。这次会面中，蔡崇信被马云的远见和魅力所吸引，并产生了加入阿里巴巴团队的冲动。
蔡崇信放弃了稳定的工作，毅然加入了阿里巴巴创业团队，并在公司早期主要负责财务和法律事务。他的加入为阿里巴巴提供了重要的法律和财务支持，帮助公司处理了一系列复杂的法律问题，并协助制定商业决策，为公司的成功奠定了基础